1996年，由皮特与罗泊特-德尼罗等诸多明星合作的《沉睡者》(Sleepers)高居当年票房第三。在1997年的《与魔鬼共行》(The Devil's Own)一片中，他又把一个爱尔兰共和军的恐怖分子演得活灵活现。同年的《西藏七年》(Seven Years in Tibet)，他又生动地扮演了一位奥地利旅行家。至1998年的《第六感生死缘》(Meet Joe Black)，他的薪水已涨到1750万美元加抽1%。

　　1999年，皮特和导演大卫-芬奇再度合作，拍摄了《搏击俱乐部》(Fight Club)，这是两人在《七宗罪》合作后的又一部作品。皮特在剧中扮演一位肥皂推销商，为此，他还特地在一间小店的老板娘那里上了一堂“制造肥皂”的课程，他的这种敬业精神确实令人折服。

　　皮特日益注重自身的形象，他有着俊朗的外形，拍戏时却希望大家多关心他的演技，少留意他的外表，也少注意他的绯闻。他一直比其同辈的靓仔小生来得低调，沉稳，向来不喜欢个人的私生活曝光，尤其是爱情生活。但皮特似乎对他的搭档女主角总是能产生爱慕之情，从初上银幕时因电影《下课后》而结识吉尔-舒兰，到朱莉叶-露易斯，从《七宗罪》的温妮丝-帕特洛，到珍妮佛-安妮斯顿，都是如此。皮特和32岁的珍妮佛-安妮斯顿交往已有两年，两人已到了谈婚论嫁的程度。但最近清秀甜美的当红女歌手“小甜甜”布兰妮也打起了皮特的主意，她说很想与皮特约会，常常在公开场合向皮特示爱，并在她的冰箱上贴着皮特的海报，“每天早晨醒来第一件事就是去亲他，他真是性感”。珍妮佛已备感压力，规劝布兰妮“好自为之，少打布拉德的主意”。

　　布拉德-皮特对自己的评价是“虽然认为自己是好演员，但觉得自己还不算是优秀的演员”。能在红极一时时保持清醒的头脑，年轻俊美的布拉德-皮特应当不会令观众失望。